Şirin ve Ali Yaman'ın genç yaşlarda Bozcaada'da başlayan macerası, zamanla karmaşık ve içinden çıkılmaz bir hale gelir. Ada, ikisinin de kalbinde özel bir yer edinir; Şirin'in neşesi ve Ali'nin huzuru burada birleşir. Ancak, hayatın getirdiği zorluklar ve değişiklikler, bu masalsı başlangıcı sürekli sınar.

İkisinin de farklı anlarda hissettiği aşk mevsimleri bir türlü aynı anda gerçekleşmez. Şirin, ada rüzgarının tatlı serinliğinde ilk aşkını hissettiğinde, Ali'nin aklı başka yerlerdedir. Zamanla, Ali de Şirin'e olan hislerini keşfeder, ancak bu sefer de Şirin'in hayatında başka öncelikler vardır. Bu dengesizlik, aralarındaki bağı zayıflatır ancak tamamen koparamaz.

Gençlik yıllarında, birlikte keşfettikleri Bozcaada'nın gizli koyları ve üzüm bağları, onları birbirlerine yakınlaştırsa da, hayata dair beklentileri ve hayalleri farklı yönlere doğru akar. Ali, büyük şehirde kariyer peşinde koşarken, Şirin ada yaşamının sadeliğinde huzur bulur. Zaman zaman yolları kesişir; bazen bir mektup, bazen bir telefon görüşmesi, bazen de bir tesadüfî karşılaşma ile.

Her buluşma, geçmişin hatıralarını yeniden canlandırsa da, ikisi de farklı mevsimlerde yaşadıkları aşkın hüznünü taşır. Şirin, Ali'yi düşündüğünde içini sıcak bir yaz güneşi gibi ısıtan hisler, Ali'nin hayatında kışın soğuk rüzgarlarına karışır. Ali, Şirin'i hatırladığında baharın tazeliğini hissederken, Şirin'in kalbinde sonbaharın hüzünlü yaprakları savrulur.

Yıllar geçtikçe, hayat onları farklı yerlere sürükler. Ali, kariyerinde başarıya ulaşır ama kalbinde hep bir boşluk hisseder. Şirin ise ada yaşamının dinginliğinde kendi yolunu bulur, ama Ali'nin hatırası hep aklının bir köşesinde yer eder. Zaman zaman, ikisi de Bozcaada'ya döner, gençliklerinin geçtiği sokaklarda dolaşır ve geçmişin izlerini ararlar.

Sonunda, bir yaz akşamı, ada rüzgarı yeniden yollarını kesiştirir. Bu sefer, ikisi de aynı anda, aynı mevsimde aşkı hisseder. Yılların getirdiği olgunluk ve anlayış, aralarındaki engelleri ortadan kaldırır. Şirin ve Ali, nihayet birbirlerine olan hislerini aynı anda yaşayabilmenin huzurunu bulur. Bozcaada'nın yıldızlı gökyüzü altında, geçmişin acı tatlı anılarıyla dolu bir geleceğe birlikte adım atarlar.