Tam 30 yıl sonra, Woodstock’un mirasını yeniden canlandırmak isteyen organizatörler, bir kez daha tarihe geçecek bir festival düzenlemeye karar verdiler. 1969’un “Aşk Yazı” atmosferini tekrar yaratma umuduyla yola çıkan ekip, barış, müzik ve özgürlük ruhunu modern çağa taşımak istedi.

Ancak zaman değişmişti. 1999 yılına gelindiğinde, dünya artık 60’ların naif iyimserliğinden uzak, çok daha farklı bir kültürel ve toplumsal gerçeklikle karşı karşıyaydı. Alternatif rock ve nu-metal gibi agresif müzik türleri gençliği domine etmiş, kapitalizm festivallerin ruhunu ele geçirmiş ve eski idealizmin yerini öfke, isyan ve kaos almıştı.

Beklenen nostaljik birlik ruhu yerine, festival şiddet, yağma, anarşi ve skandallarla anıldı. Aşırı kalabalık, kötü organizasyon, aşırı sıcak ve yetersiz altyapı, izleyicileri çileden çıkardı. Fahiş fiyatlara satılan su ve yiyecekler isyanı tetiklerken, kaos ortamında cinsel saldırılar ve vandalizm vakaları artış gösterdi. Müzikal anlamda efsanevi anlara ev sahipliği yapan festival, aynı zamanda tarihinin en büyük organizasyon felaketlerinden biri olarak hafızalara kazındı.

Woodstock '99, sadece bir festival değildi; aynı zamanda dönemin ruhunu, nesiller arasındaki değişimi ve rock müziğin evrilen karakterini yansıtan bir olaydı. 60’ların barış ve sevgi vizyonu, 90’ların isyan ve tüketim çılgınlığıyla çarpışınca ortaya çıkan sonuç, müzik tarihinin en büyük çöküşlerinden biri oldu.