Gilmore Lisesi'nin koridorları, güzelliği ve zarafetiyle neredeyse bir efsaneye dönüşmüş Ashley Grant’ın peşinden koşan erkek öğrencilerle doludur. Okulun gözde kızı olmasının yanı sıra, ulaşılmaz bir havası da vardır Ashley'nin. Onu etkileyebilmek için türlü planlar yapan öğrenciler arasında en dikkat çekeni ise sınıfın sessiz, ama kararlı çocuğu Ryan Grant’tır. O, diğerlerinden farklı olarak Ashley’yi gerçekten tanımaya çalışmakta, yalnızca dış görünüşüne değil, onun kişiliğine de ulaşma çabasındadır.

Ryan’ın en yakın arkadaşı olan Maggie ise, yıllardır onun farkında bile olmadığı bir duyguyu içinde taşımaktadır: Ryan’a karşı bastırdığı aşkı. Ancak Ashley’nin Ryan’ın hayatında daha çok yer kaplamaya başlaması, Maggie’yi hem kıskançlığa hem de içten içe bir mücadeleye sürükler. Bu mücadele doğrudan değil, daha çok dolaylı yollardan ilerler: sahte e-postalar, karıştırılmış randevu yerleri, gizemli telefon aramaları…

İlişkiler ağ gibi birbirine dolaşırken, okul adeta bir romantik komedi sahnesine dönüşür. Ryan, Ashley’ye ulaşmaya çalıştıkça işler daha da karmaşık hale gelir; çünkü onu yanlış yönlendiren bir el vardır – ve bu el, en yakınındaki Maggie’den başkası değildir. Fakat işler ilerledikçe Ryan, Ashley’nin aslında onun hayalindeki kişi olmadığını, asıl kıymet verdiği insanın hep yanı başında olduğunu fark etmeye başlar.

Maggie ise pişmanlıkla yüzleşip bu oyunu daha fazla sürdüremeyeceğini anlar. Gerçekler birer birer ortaya çıktığında, gençler sadece aşkı değil, dostluğu, dürüstlüğü ve kendini ifade etmenin önemini de keşfeder.

Gilmore Lisesi’nde geçen bu bol karışıklıklı, eğlenceli ama bir o kadar da duygusal hikâye, ilk gençlik yıllarının kalp çarpıntılarını, yanlış anlamaları ve o içten gelen, temiz duyguları neşeli bir şekilde gözler önüne seriyor.