Dışarıdan bakıldığında Cal Weaver'ın (Steve Carell) kusursuz bir hayatı vardır: mükemmel bir işe, harika bir eve sahiptir ve gençlik aşkı olan karısı Emily (Julianne Moore) ona sevimli çocuklar vermiştir. Ancak Cal, bu Amerikan rüyasından karısının onu aldattığını ve boşanmak istediğini öğrenerek uyanır. Artık 40 yaşında, yalnız bir adam olan Cal, çapkınlıkta ve flörtleşmekte genç Jacob (Ryan Gosling) kadar iyi değildir. Bir barda tanıştığı Jacob, gerçekten şeytan tüyüne sahip bir adamdır ve Cal'a bekar bir hayat sürdürmenin püf noktalarını öğretmeye başlar.

Jacob'ın rehberliğinde, Cal yeni bir hayat tarzına uyum sağlamaya çalışır, ancak bu süreçte kendi değerlerini ve ne istediğini yeniden keşfetmek zorunda kalır. Bir yandan da ergenliğe giren çocuklarıyla ilişkisini dengelemeye çalışan Cal, kendini karmaşık bir aşk üçgenini çözmeye çalışırken bulur. Cal'in hayatı, komik ve dokunaklı anlarla dolu bir şekilde yeniden şekillenirken, aşk ve aile hakkında önemli dersler öğrenir.

Cal, Jacob'ın yardımıyla kendine olan güvenini tekrar kazanır ve bekar olmanın zorluklarını ve keyiflerini öğrenir. Ancak, Emily'ye olan sevgisi ve ailesine duyduğu bağlılık, onu sürekli olarak içsel bir mücadeleye sürükler. Cal'in bu yolculuğu, izleyicilere, aşkın ve aile bağlarının karmaşıklığını ve önemini hatırlatan dokunaklı ve eğlenceli bir hikaye sunar.