İlk görüşte aşk başka bir şeye benzemez; öyle değil mi? Genç mizah yazarı Jerry Falk (Jason Biggs), özgür ruhlu ve zor bir genç kız olan Amanda’ya (Christina Ricci) aşık olur. Ancak, ilişkilerinin yürümesi için tahmin ettiğinden çok daha fazla çaba sarf etmesi gerektiğini kısa sürede keşfeder. Jerry, Amanda'nın karmaşık ve tutarsız davranışlarıyla başa çıkarken, hayatı daha da karmaşık hale gelir.

Jerry'nin akıl hocası David (Woody Allen), mizah yazarlığı kariyerinde ona yardımcı olmaya çalışsa da, kendi hayatındaki sorunlarla da başa çıkmaya çalışmaktadır. David'in hayat tecrübesi ve öğütleri, Jerry'ye yol gösterici olmaktan çok kafa karıştırıcı olabilir. Üstelik Amanda'nın gürültücü ve müdahaleci annesi Paula (Stockard Channing), ilişkilerini daha da zorlaştırır.

Jerry, aşkı ve kariyeri arasında denge kurmaya çalışırken, hayatın ne kadar karmaşık ve öngörülemez olabileceğini öğrenir. Amanda ile ilişkisi, hem onu derin bir sevgiye hem de büyük bir hayal kırıklığına sürükleyebilir. Jerry, aşkın ve ilişkilerin aslında ne anlama geldiğini ve gerçek mutluluğun peşinde koşmanın zorluklarını keşfeder.

Film, Woody Allen'ın yönettiği bir romantik komedi olarak, aşkın karmaşıklığını ve gençlik yıllarının zorluklarını mizahi bir dille anlatır. Jason Biggs ve Christina Ricci'nin güçlü performansları, izleyicilere duygusal ve eğlenceli bir deneyim sunar.