Danny (Paul Rudd) ve Wheeler (Seann William Scott), hayatı pek de ciddiye almayan, sorumsuzlukları ve dağınık yaşam tarzlarıyla tanınan iki satış temsilcisidir. İşleri, enerji içeceği pazarlamak ve bu süreçte eğlenmek olsa da, bir gün fazlasıyla içtikleri enerji içeceğinin etkisiyle kontrolü kaybedip şirketin kamyonetini pert edince başlarını büyük bir belaya sokarlar. Mahkemeye çıkarılan ikili, yargıç tarafından beklenmedik bir seçimle karşı karşıya bırakılır: ya uzun bir hapis cezası ya da 150 saatlik zorunlu bir mentorluk programı.

Hapishane fikri pek cazip gelmeyince, görece “kolay” olduğunu düşündükleri mentorluk görevini kabul ederler. Ancak, sorumlu oldukları iki problemli çocukla geçirdikleri ilk günün sonunda, bunun hapis kadar zor olabileceğini fark ederler. Kurallara uymak ve örnek birer yetişkin olmak zorunda olduklarını bilseler de, kendi asi ve özgür ruhlu kişilikleri, programa ayak uydurmayı güçleştirir.

Zamanla, çocuklarla aralarındaki mesafe komik, kaotik ve zaman zaman dokunaklı olaylar sayesinde kapanmaya başlar. Danny ve Wheeler, kendi hayat tecrübelerini, alışılmadık yöntemlerle de olsa, çocuklara aktarmanın yollarını bulur. Bu süreçte hem çocuklar hem de iki yetişkin, aile, sorumluluk ve hayatta gerçekten neyin önemli olduğu hakkında beklenmedik dersler çıkarır. “Dünyanın en kötü rol modelleri” olarak başlayan bu hikâye, bazen kuralları yıkmanın da öğretmenin bir yolu olabileceğini kanıtlar.